Hosogai từng là một trong những cầu thủ đầy triển vọng của Urawa Red Diamonds. Anh đã góp công giúp Urawa vô địch AFC Champions League vào năm 2007 và tham dự FIFA Club World Cup 2007.[2]

Ngày 23 tháng 12 năm 2010, Hosogai đã chuyển đến Đức thi đấu cho Bayer 04 Leverkusen theo bản hợp đồng có thời hạn 4 năm rưỡi.[3] Ngay sau đó, Leverkusen đã đem anh cho FC Augsburg mượn.[4] Tại Augsburg, anh đã có một mùa giải thành công khi chỉ vắng mặt ba trận duy nhất tại giải đấu trong nước và góp phần giúp câu lạc bộ vừa mới lên hạng này trụ hạng thành công.[5] Ở mùa giải tiếp theo, anh trở về Leverkusen và có 14 lần ra sân chính thức.

Trong kì chuyển nhượng mùa hè 2013, Hosogai chính thức trở thành cầu thủ của Hertha BSC Berlin với bản hợp đồng có thời hạn 4 năm.[6]

Ngày 27 tháng 8 năm 2015, anh chuyển đến Thổ Nhĩ Kỳ thi đấu cho câu lạc bộ Bursaspor thao bản hợp đồng cho mượn cho đến hết mùa bóng 2015-16 sau khi bị mất vị trí chính thức tại Berlin dưới thời huấn luyện viên Pal Dardai.[7] Anh có tổng cộng 20 lần ra sân tại Giải bóng đá vô địch quốc gia Thổ Nhĩ Kỳ và 5 lần ra sân tại Cúp bóng đá Thổ Nhĩ Kỳ trong thời gian thi đấu tại đây.[8]

Ngày 25 tháng 7 năm 2016, Hosogai chuyển đến câu lạc bộ VfB Stuttgart thi đấu tại 2. Bundesliga.[9] Ngày 24 tháng 3 năm 2017, anh trở về Nhật Bản khoác áo Kashiwa Reysol sau khi ra sân 10 trận cho Stuttgart.[10]

Năm 2019, anh gia nhập đội bóng Buriram United.